Chuck fue incluido en la Lista Forbes de los Personajes Ficticios más Ricos del Mundo de 2011, donde ocupó la treceava posición (mil cien millones de dólares) que fue producto de la multimillonaria herencia por la muerte de su padre, en la que se incluye la participación mayoritaria sobre las acciones de Bass Industries.
Es hijo de Bart Bass, empresarios que se ha hecho de sí mismo por su trabajo y que es propietario del New York Palace Hotel, donde reside Chuck. Su madre falleció cuando era pequeño, su padre se volvió a casar con Lily van der Woodsen. Estudia en el St. Jude’s school para chicos junto a su gran amigo, Nate Archibald. Tiene el rol de “chico malo” del Upper East Side y es la versión masculina de Blair Waldorf. Como el show avanza, Chuck desarrolla un lado más suave, específicamente a Lily, Eric y Serena, su madre adoptiva hermano y hermana, Nate y Blair.
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